La iglesia de San Pablo es uno de los monumentos más característicos de Valladolid por la monumentalidad de su fachada. Se encuentra situada en la plaza de San Pablo, en la que también está el
Palacio Real de Valladolid y el
Palacio de Pimentel de Valladolid, y próxima al Colegio de San Gregorio de Valladolid, sede del
Museo Nacional de Escultura, lugares que sin duda se deben visitar.
El convento más antiguo, el de San Pablo, se pudo construir hacia el año 1276, por una donación de Doña Violante, esposa de Alfonso X el Sabio, quien cedió los terrenos para su edificación. El provincial de los dominicos obtenía carta de la reina con la concesión de los terrenos comprendidos entre la Cascajera hasta San Benito. En dicho lugar existía una capilla dedicada a Nuestra Señora del Pino, por un gran pino que en ella había. Esa pequeña ermita sirvió de iglesia a los frailes quienes edificaron junto a ella su pobre casa hasta que la cofradía de los pellejeros compuesta de las personas más notables de la población, y a quien pertenecía la ermita, cedió gratuitamente algunas casas contiguas al Santuario, con las cuales dieron mayor extensión al convento.
En 1286 Doña María de Molina, esposa del rey Sancho IV, favorecía a los frailes predicadores reedificando, con magnificencia, el convento acogido a la protección del apóstol San Pablo. Aunque en su vida comenzó la obra y quiso que allí recibiera sepultura su hijo, el infante Dn. Alfonso, no pudo acabarlo por la muerte que lo acaba todo. A pesar de ello, hizo testamento donando a los dominicos las rentas que le pertenecían en el portazgo de la Ciudad, para construir la iglesia y el claustro que ella había iniciado.
De regreso del concilio de Constanza (1418), Fray Luis de Valladolid hijo de este convento- recibió el nombramiento de confesor del rey Juan II. Puso estudio de teología en la Universidad de Valladolid, siendo lector y decano de la facultad.

Años más tarde, en 1463, el cardenal Fray Juan de Torquemada, tío del inquisidor general Tomás de Torquemada, comprendió que la fábrica y edificios que años atrás se habían comenzado en tiempos de la reina Doña María, eran estrechos y por muchas partes arruinados y la iglesia muy pequeña y por ser de tierra muy mal segura. Trató de renovarla y la levantó desde los cimientos, muy suntuosos y de fuerte muralla de piedra. Para la empresa recibió préstamos del pontífice Pío II. Muerto en 1468, otro dominico, Fray Alonso de Burgos obispo de Palencia, confesor de la reina Isabel- prosiguió la construcción y ornamentación del templo que con la muerte del Cardenal Torquemada quedaba manca. Decidió terminar la obra, aunque la empresa era dificultosísima por ser lo que faltaba mucho y de muy grande costa y al parecer imposible en muchos años
con todo eso la acabó en pocos y muy pocos años e hizo cuanto en aquel convento hay que ver y estimar: el claustro principal, el sobreclaustro, coro, refectorio, hospedería, dormitorios, capítulo, librerías y otras oficinas con la portada de la iglesia, retablo y reja de la capilla mayor.
Las obras fueron contratadas con Simón de Colonia. El convento agradeció a sus mecenas tan innumerables beneficios cediéndole, para edificar, la mayor parte del terreno del Colegio de San Gregorio, actualmente Museo Colegio de San Gregorio, propiedad del Estado. Al otorgar testamento recordaba, de nuevo, su obra, otrosí mandamos a nuestro monasterio de San Pablo, cien mil maravedís con que paguen sus deudas e se desempeñen e rueguen a Dios por nuestra ánima. Posteriormente el dominico Fray García de Loaysa, cardenal de la iglesia, levantó la soberbia sacristía, tan suntuosa sacristía que para iglesia conventual lo fuera.
En el año 1601 adquirió el patronato del convento Don Francisco de Rojas y Sandoval, gran duque de Lerma, quien proponiéndose al decir de los contemporáneos- emular la obra del Escorial realizó las últimas reformas. Su esplendidez permitió levantar la cubierta de la iglesia a la altura que contemplamos actualmente, adelantando el segundo cuerpo de la fachada introduciendo los escudos de la casa ducal de Lerma, las cuatro figuras de los evangelistas y la repisa de la Virgen, junto con los machones que enmarcan la fachada. Invirtió en las obras una cantidad superior a sesenta mil ducados. Deseaba que el templo sirviera de descanso de sus restos y de su esposa.

La historia de la ciudad relata el ocaso del convento en la primera década del siglo XIX. En 1809 entraron en la ciudad 1.200 soldados franceses de infantería y bastantes de caballería, siendo acuartelados en el convento e iglesia. El hortelano del convento dio muerte en la misma huerta del convento a un soldado francés y lo tiró al pozo, lo cual motivó que Napoleón decretase la supresión del convento, el secuestro de todos los bienes y la muerte del hortelano, que fue ejecutado. Las mesas de piedra del refectorio del convento se convirtieron en asientos para el Campo Grande y las baldosas las colocaron en las aceras de las calles. Demolido el convento, con su piedra se construyó el antiguo Presidio Modelo, que, posteriormente, sirvió para Academia de Caballería, derruida más tarde. Después de estas destrucciones solo quedaría en pie la iglesia que todavía admiramos por su grandeza y hermosura.
El 18 de agosto de 1835, por disposición del Capitán General de Castilla la Vieja le llegó la exclaustración. Por esta disposición los frailes tuvieron que abandonar el convento. Pocos años después fueron derruidos los pocos edificios conventuales que quedaban, respetándose solo la iglesia conventual. La comunidad fue restaurada en 1893. El espacio del que disponían los frailes para vivienda era mínimo. Es la razón por la que hubo que adaptar la antigua sacristía como vivienda conventual. Así sigue siendo hasta hoy.
La iglesia es del tipo de las habituales en tiempos de los Reyes Católicos, siguiendo el estilo que se desarrolla en Castilla durante su reinado; el gótico isabelino. Como corresponde al gótico tardío, presenta una sola nave con capillas abiertas entre contrafuertes, coro alto a los pies y crucero muy marcado en planta y alzado. El ábside principal es de planta ochavada y todo se cubre con bóvedas de crucería gótica: la bóveda de la nave descansa sobre ménsulas renacentistas realizadas hacia 1540.
La parte más monumental de la Iglesia de San Pablo es su impresionante fachada. Fue Simón de Colonia quien se comprometió a realizar esta fachada, que finalizó hacia el año 1500. En el atrio de la fachada se colocó el crucero procedente de la iglesia de Santiago y los pilares, rematados con leones tenantes por el duque de Lerma en 1601. El estilo es parcialmente gótico isabelino, pero en la fachada se distinguen dos partes claramente diferenciadas.
La primera parte es la parte baja de la misma, que finaliza en la imposta que se encuentra encima del rosetón central, en la que se distinguen varias gárgolas y que se encuentra limitada lateralmente por dos agujas. Sobre la puerta, resuelta con arco conopial de perfil ondulado. Entre un gran arco carpanel dispuesto a manera de colosal guardapolvo se halla un relieve con la escena de la Coronación de la Virgen, en presencia de fray Alonso de Burgos, arrodillado, y en compañía de los Santos Juanes. Sobre este relieve se encuentran unos ángeles tenantes con escudos del Duque de Lerma.
La segunda parte de la fachada se encuentra dividida en varios espacios rectangulares La mentalidad clasicista explica la claridad de su ordenación y para su decoración se utilizaron esculturas góticas, algunas próximas al taller de Gil de Siloé y se tallaron otras para la ocasión. El acoplamiento de estos motivos y elementos decorativos se llevó a cabo durante el patronato del duque de Lerma, junto con la construcción de las dos torres, por lo que presentan las armas y lápidas indicativas de los Sandoval y Rojas, duques de Lerma. El fondo de estrellas también se refiere al emblema de los Rojas.

Por último, la fachada se remata con un frontón triangular. Sobre un fondo de escamas hay un escudo de los Reyes Católicos, que corona toda la portada. El frontón presenta una idéntica unidad estilística con el cuerpo bajo de la misma forma, corresponde también a la obra de Simón de Colonia, pero en cambio, la decoración que le envuelve no es gótica sino renacentista.
El interior es amplio y austero. En la capilla mayor se encuentra enterrado Francisco de Sandoval y Rojas, primer duque de Lerma, junto a su esposa, aunque las esculturas funerarias, realizadas en bronce, se encuentran formando parte de la colección del
Museo Nacional de Escultura.
Presenta dos capillas absidales; en las que se encuentra una imagen de Santo Domingo de Guzmán,4 realizada por Gregorio Fernández y un Cristo yacente, de tipo tabernáculo, también esculpido por Fernández. En el presbiterio, un Cristo en la cruz datado en el siglo XVII, atribuido a Pedro de la Cuadra, y cuatro santos dominicos, originarios de Fernández.
En el crucero se encuentran dos pinturas de Bartolomé de Cárdenas: La vocación de San Pedro y La conversión de San Pablo, procedentes del desparecido retablo mayor.